3H,4H-咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 | 1206825-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3H,4H-咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
• 中文别名: 3H,4H-咪唑并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-酮
• 英文名称: imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: Imidazo[2,1-F][1,2,4]triazin-4(1H)-one；3H-imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 1206825-06-0
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD21362528
• 分子量: 136.113
• InChiKey: QMFPURRPZZSJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H,4H-咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-硝基丁烷 、 氨 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 125.42h， 生成 2-(benzyloxy)-5-(imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  AMP和腺苷脱氨酶抑制剂的机制和结构设计

  摘要：

  酶腺苷单磷酸脱氨酶 (AMPD) 的抑制剂显示出令人感兴趣的除草活性水平。一种基于酶机制的方法已被用于设计新的 AMPD 抑制剂，从 nebularine ( 6 ) 开始并合成 2-deoxy isonebularine ( 16 )。该化合物是相关酶腺苷脱氨酶 (ADA; IC 50 16 nM)的有效抑制剂，其结合强度是 nebularine 的 5000 多倍。提出化合物16的除草活性是由于植物中的5́-磷酸化产生AMPD抑制剂。随后，基于酶结构的方法被用于设计新的非核糖基AMPD抑制剂。最初的铅结构是由针对植物AMPD的虚拟图书馆的计算机筛选。第二步，通过更详细的分子模型进一步优化与 AMPD 的结合，产生2-(苄氧基)-5-(咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-7-基)苯甲酸( 36 ) (IC 50 300 nM)。该化合物不抑制 ADA，并且对植物显示出优于人类 AMPD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116272
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-amino-1H-imidazole-2-carboxylate 在 醋酸甲脒 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50.2%的产率得到3H,4H-咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013012915A8

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR KINASE MODULATION<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULATION DE KINASES
  申请人：INTELLIKINE INC

  公开号：WO2011146882A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Chemical compounds that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and chemical compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法，包括PI3激酶活性。
• [EN] IMIDAZOTRIAZINE DERIVATIVES AS CD73 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTRIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2020210970A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present disclosure relates generally to imidazotriazine derivatives that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions. Compositions containing the compounds of the present disclosure are also provided.

  本公开涉及一般为CD73抑制剂的咪唑三嗪衍生物，可用于治疗CD73相关的疾病或病情。本公开还提供了含有本公开化合物的组合物。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS JAK3 INHIBITORS
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20110165183A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The invention provides a compound of formula (I): wherein W is a bicyclic heteroaromatic group; or a salt thereof. The compounds and salts thereof have beneficial therapeutic properties (e.g. immunosuppressant properties).

  该发明提供了一个式子为(I)的化合物：其中W是一个双环杂芳基团；或其盐。该化合物及其盐具有有益的治疗特性（例如免疫抑制特性）。
• CHEMICAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR KINASE MODULATION
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120059000A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Chemical compounds that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and chemical compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including P13 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物，包括PI3激酶活性的化合物，以及与激酶活性相关的疾病和病状的化合物、药物组合物和治疗方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Castro Alfredo C.

  公开号：US20130029982A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括PI3激酶活性）的化合物和药物组合物，以及治疗与激酶活性（包括PI3激酶活性）相关的疾病和病情的化合物、药物组合物和治疗方法。