Butanoic acid,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-(triphenylmethoxy)-, methylester, (3R)- | 255040-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Butanoic acid,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-(triphenylmethoxy)-, methylester, (3R)-
• 英文别名: methyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-trityloxybutanoate；(+)-(R)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trityloxy)butanoate
• CAS: 255040-39-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: JDMYKZSSUNPZTJ-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanoic acid,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-(triphenylmethoxy)-, methylester, (3R)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(5R,7S,11R,13R)-5-allyl-7,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,15,15,16,16-octamethyl-13-((trityloxy)methyl)-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂多烯大环内酯（-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03352
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3,4-dihydroxybutanoate 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Butanoic acid,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-(triphenylmethoxy)-, methylester, (3R)-
  参考文献：
  名称：

  氧杂多烯大环内酯（-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03352

文献信息

• The absolute configuration and total synthesis of korormicin
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Kazuhiro Yoshikawa、Kenichi Mochida、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01812-2

  日期：1999.12

  The marine antibiotic korormicin, isolated from the culture filtrate of marine bacterial strain Pseudoalteromonas sp. F-420, specifically inhibits the growth of marine Gram-negative bacteria without affecting terrestrial species. The absolute configuration of korormicin was determined by the combination of a CD exciton chirality method and chemical degradation. Convergent total synthesis of koromicin

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。
• Total Synthesis of (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emilio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00023

  日期：2017.3.17

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this oxopolyene macrolide. Key features of this synthesis include a series of highly stereoselective aldol reactions followed by directed reductions to build the polyol domain, a Stille cross-coupling reaction to assemble the polyene, and an intramolecular Hor

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。
• Total Synthesis of Solandelactones A, B, E, and F Exploiting a Tandem Petasis−Claisen Lactonization Strategy
  作者：James D. White、Christopher M. Lincoln、Jongtae Yang、William H. C. Martin、David B. Chan

  DOI：10.1021/jo800335g

  日期：2008.6.1

  Solandelactones A, B, E, and F were synthesized using Nozaki-Hiyania-Kishi coupling of iododiene 13 with aldehydes 14 and 99 obtained by oxidation of alcohols 92 and 94. Key steps in the synthesis of 92 and 94 were (i) a Nagao asymmetric acetate aldol reaction of aldehyde 77 with thionothiazolidine 78 to set in place an alcohol that becomes the (7S) lactone center of solandelactones, (ii) a Simmons-Smith cyclopropanation of 80 directed by this alcohol, and (iii) Petasis methylenation of cyclic carbonate 90 in tandem with a Claisen rearrangement that generates the octenalactone portion of solandelactones. Synthesis of solandelactones A, B, E, and F confirmed their gross structure and absolute configuration at C7, 8, 10, and 14 but showed that alcohol configuration at C11 must be reversed in pairs, A/B and E/F, from the previous assignment made to these hydroid metabolites. Thus, solandelactones A and B are correctly represented by 2 and 1, respectively, whereas solandelactones E and F are 6 and 5. A biogenesis of solandelactones is proposed for these C(22) oxylipins that parallels a hypothesis put forward previously to explain the origin of C(20) cyclopropane-containing algal products.