(1R,4R,5R,6R)-4,7,7-trimethyl-6-(2-methylallyl)-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate | 1315306-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5R,6R)-4,7,7-trimethyl-6-(2-methylallyl)-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1315306-82-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₂₅S
• 分子量: 374.489
• InChiKey: GGLCSIPXXKZOKC-GSVLCFKQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 (1R,4R,5R,6R)-4,7,7-trimethyl-6-(2-methylallyl)-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到trans-2-cyclohexyl-3-(prop-1-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  实用且高选择性的硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶使用廉价、易得的手性硫化物。在奎宁和奎尼丁合成中的应用

  摘要：

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。

  DOI：

  10.1021/ja9100276
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 桉叶硫醚 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(1R,4R,5R,6R)-4,7,7-trimethyl-6-(2-methylallyl)-6-thioniabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  实用且高选择性的硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶使用廉价、易得的手性硫化物。在奎宁和奎尼丁合成中的应用

  摘要：

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。

  DOI：

  10.1021/ja9100276

文献信息

• Palladium-Mediated Annulation of Vinyl Aziridines with Michael Acceptors: Stereocontrolled Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Its Application in a Formal Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Martin A. Lowe、Mehrnoosh Ostovar、Serena Ferrini、C. Chun Chen、Paul G. Lawrence、Francesco Fontana、Andrew A. Calabrese、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201101389

  日期：2011.7.4

  Just add salt: Vinyl aziridines have been treated with methyl vinyl ketone or ethyl thioacrylate in the presence of Pd0 to give pyrrolidines with moderate to good diastereoselectivity. The presence of nBu4NCl was critical to successful annulation. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated in a short (formal) synthesis of (−)‐α‐kainic acid.

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。