N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2-pyrrolcarboxamide | 145253-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2-pyrrolcarboxamide
• 英文别名: N-[2-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 145253-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₂
• 分子量: 328.414
• InChiKey: QCDUWXTWVDOIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸氯 、 1-(2-aminoethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2-pyrrolcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的（2-甲氧基苯基）哌嗪衍生物作为5-HT1A受体配体，具有降低的α1-肾上腺素能活性。合成和结构亲和关系。

  摘要：

  制备含有末端杂芳基或环烷基酰胺片段的新的2-（甲氧基苯基）哌嗪衍生物1和2，并通过放射性配体结合测定法评估它们的5-HT1A亲和力。评价了烷基链长度或酰胺基对亲和力的影响。当酰胺片段是杂芳基时，四碳链似乎是最佳的。具有环烷基部分的衍生物在两个亚甲基链系列中显示出最大的亲和力。酰胺区内的电子分布似乎对杂芳基衍生物中的亲和力有影响。杂芳基部分被环烷基取代导致化合物具有增强的亲和力。通过环化和/或饱和增加环烷基衍生物的亲脂性，增加了它们对5-HT1A位点的亲和力。具有顺式双环的化合物[3.3。0]辛烷（2a，2c），降冰片烷（2f，2g）和降冰片烯（2h，2i）基团在5-HT1A位点结合的亲和力比NAN-190高2-10倍。对于在5-HT1A位点具有高亲和力的化合物，评估了其对α1-肾上腺素能受体的拮抗活性。化合物2a，2c，2f，2g和2h与5-HT1A受体牢固结合（Ki = 0.12-0.63

  DOI：

  10.1021/jm00008a005

文献信息

• 2-Methoxyphenylpiperazine derivatives
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A. (FAES)

  公开号：EP0496692A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  New 2-methoxyphenylpiperazine derivatives are described with the following general formula: where A is a carbonyl group, an alkylaminocarbonyl or alkylaminomethylene group, and B is a substituted aryl, heteroaryl substituted or otherwise, arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl group, and their pharmaceutically acceptable addition salts. These compounds have a pharmacologic activity at the level of serotonin 5-HT1A receptors.

  描述了具有以下一般式的新2-甲氧基苯基哌嗪衍生物：其中A是羰基，烷基氨基甲酰基或烷基氨基亚甲基基团，B是取代芳基，杂环芳基取代或其他芳基烷基，杂环芳基烷基或环烷基基团，以及它们的药物可接受的加合物盐。这些化合物在5-羟色胺5-HT1A受体水平上具有药理活性。