4,5-dimethyl-4-hydroperoxy-1(4H)-naphthalenone | 96682-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dimethyl-4-hydroperoxy-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 4-Hydroperoxy-4,5-dimethylnaphthalen-1-one
• CAS: 96682-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FDOMHUGRFOGFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-4-hydroperoxy-1(4H)-naphthalenone 、 乙醛 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到cis-3,10,10b-trimethyl-4a,7a-dihydronaphtho<2,1-e><1,2,4>trioxin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷形成环状烯丙基氢过氧化物的新方法

  摘要：

  总结在Amberlyst - 15催化剂存在下，CH 2 Cl 2中的4,5-二甲基-4-氢过氧-1（4 H）-萘醌（9）与乙醛，新戊醛，苯甲醛和对氯苯甲醛反应生成了10,10b-二甲基萘[2,1- e ] [1,2,4]三恶英-6（5）H -one的相应顺式-3-甲基，叔丁基，苯基和对氯苯基衍生物在80- 95％的产率。丙酮与9的反应相似得到3，3′-二甲基衍生物。通过将三氧杂环丁烷的光谱性质与对-氯衍生物的光谱性质进行比较，确定了它们的构型，对-氯衍生物的结构由X射线确定。2,5-二苯基-2- hydroperoxypyrrole效率较低的是9，但它与给予相同的条件下乙醛和pivaladehyde冷凝的顺式- 3-甲基和顺式- 3-（吨丁基）6,7A二苯基的衍生物-4a，7a-二氢-3 H，5 H- [1,2,4]三-二[3,2- e ]吡咯，产率分别为24％和20％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670831
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物 在 amberlyst-15 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到(1aS,7S,7aR)-7-Hydroxy-6,7-dimethyl-7,7a-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用“ per-amberlyst15®”进行不寻常的立体定向环氧化

  摘要：

  用Amberlyst 15处理的4-甲基-4-萘喹啉及其5-甲基衍生物以高收率转化为相应的顺式2,3-环氧化物。后者的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89161-3

文献信息

• JEFFORD, CH. W.;JAGGI, D.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J.;BERNARDINELLI, +, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 8, 2254-2260
  作者：JEFFORD, CH. W.、JAGGI, D.、KOHMOTO, SHIGEO、BOUKOUVALAS, J.、BERNARDINELLI, +

  DOI：——

  日期：——