ethyl (Z)-2,4-dibromo-2-fluoro-3,4-diphenylbut-2-enoate | 947700-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: ethyl (Z)-2,4-dibromo-2-fluoro-3,4-diphenylbut-2-enoate
• CAS: 947700-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 424.132
• InChiKey: CSOKAOPOOHKSSQ-ICFOKQHNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-methoxy-3,4-diphenylbut-2-enoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到4,5-diphenyl-3-fluorofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从安息香醚方便地合成3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one：2-氟链烯酸酯前体的新型高效Z - E异构化和环化，取代乙烯基氟

  摘要：

  乙基（的混合物ë） -和（Ž）-4-烷氧基-2-氟-3,4-二苯基丁-2- enoates（6 - 8）从苯偶姻醚和乙基制备的2-（二乙氧基磷酰基）-2-氟乙分别在室温下使用溴在四氯甲烷中的高收率转化为目标3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one（14）。在此过程中，不可环化的Z-异构体6b - 8b逐渐异构化为可环化的E-异构体6a - 8a。（E）-丁烯酸酯6a - 8a的反应用三氟化硼生成呋喃酮14，而在Z-异构体6b - 8b中，烷氧基和乙烯基氟在反应过程中均被溴取代。已经提出了两种复杂反应的机理。将呋喃酮14转化为2- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -3-氟-4,5-二苯基呋喃（18）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.05.012