1-(2'-bromobenzoyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline | 87489-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromobenzoyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline
• 英文别名: (2-bromophenyl)(6,7-methylenedioxyisoquinolin-1-yl)methanone；(2-bromophenyl)([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone；[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl(2-bromophenyl)methanone；1-(2-Bromobenzoyl)-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline；(2-bromophenyl)-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone
• CAS: 87489-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 356.175
• InChiKey: XDWJHHXAAKZLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromobenzoyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(2'-bromo-α-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Y. P.; Yadav, V. S.; Mohammad, Taj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 429 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(2'-bromobenzoyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Y. P.; Yadav, V. S.; Mohammad, Taj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 429 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。
• Direct Conversion of 1-(2-Bromobenzoyl)isoquinolines to Dibenzo[<i>de,g</i>]quinolin-7-ones via Reductive Photocyclization
  作者：Ta-Hsien Chuang、Chien-Fu Li、Hong-Zin Lee、Yu-Chia Wen

  DOI：10.1021/jo400645g

  日期：2013.5.17

  from the corresponding isoquinolinones and (2-bromophenyl)acetonitriles in four steps. This represents a convenient approach toward the synthesis of tetracyclic alkaloids. A direct conversion of 1-(2-bromobenzoyl)isoquinolines to dibenzo[de,g]quinolin-7-ones is the key step in the total synthesis. The yield of the reductive photocyclization depends on the position of the substituents at the isoquinolyl

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。