硅烷,(3-溴-1-丙烯基)三甲基-,(Z)- | 105897-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,(3-溴-1-丙烯基)三甲基-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-3-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propene
• 英文别名: [(Z)-3-bromoprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 105897-63-0
• 化学式: C₆H₁₃BrSi
• 分子量: 193.159
• InChiKey: CFABRZVNIPAMRX-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(3-溴-1-丙烯基)三甲基-,(Z)- 在 盐酸 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (S)-(Z)-2-(methoxycarbonylamino)-5-(trimethylsilyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Functionalized Pipecolic Acids via Amino Acid DerivedN-Acyliminium Ions

  摘要：

  The synthesis and enzymatic resolution of a novel vinylsilane-containing amino acid is described. Derivatization of this and other olefinic amino acids followed by subjection to standard N-acyliminium ion cyclization conditions provides the corresponding pipecolic acid derivatives with - in most cases - complete conservation of enantiopurity. In addition to studying the scope of this reaction, details of the N-acyliminium ion cyclization including an aza Cope equilibrium are highlighted.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1127::aid-ejoc1127>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 三溴化磷 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 硅烷,(3-溴-1-丙烯基)三甲基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J.; Speckamp, W. Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure 9-azabicyclo[3,3,1]nonene derivatives. Stereochemical requirements of vinyl- and allylsilanes in iminium ion initiated cyclization
  作者：Laurent Vidal、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00411-5

  日期：1995.4

  Asymmetric synthesis of the 9-azabicyclo[3,3,1]nonene skeleton of granatanine has been achieved through the cyclization of non-racemic (Z)-vinylsilane oxazolidine (Z)-2, an iminium ion precursor. The corresponding (E)-isomer (E)-2 did not cyclize in the same conditions.

  格拉丹宁的9-氮杂双环[3,3,1]壬烯骨架的不对称合成已通过亚氨基鎓离子前体非外消旋（Z）-乙烯基硅烷恶唑烷（Z）-2的环化反应实现。相应的（E）-异构体（E）-2在相同条件下未环化。
• The Asymmetric Aza-silyl-Prins Reaction: Synthesis of Enantiopure Piperidines
  作者：Ramana R. Mittapalli、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、Wim T. Klooster、Simon J. Coles、John Skidmore、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03283

  日期：2019.1.18

  The design and development of the first asymmetric aza-silyl-Prins reaction is reported, giving rise to valuable and diverse piperidines and pipecolic acid derivatives in both high yields and as single enantiomers. The creation of a novel chiral auxiliary-homoallylic amine for the aza-silyl-Prins reaction is essential to its success.

  据报道，第一个不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应的设计和开发，以高收率和单一对映异构体的形式产生了有价值且多样的哌啶和哌考酸衍生物。对于氮杂-甲硅烷基-Prins反应而言，新型手性辅助-均烯丙基胺的产生对于其成功是至关重要的。
• Vinylsilane-mediated synthesis of styryl-lactone frameworks
  作者：Stephen Philip Fearnley、Pedro Lory

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.003

  日期：2016.3

  presented. Starting from a known enol ether, stereoselective epoxidation and methanolysis yields a series of three distinct hydroxyacetals, each further functionalized by etherification with an allylic vinylsilane fragment. A highly efficient Lewis acid-promoted intramolecular annulation at the tethered oxocarbenium allows direct entry to cis-fused bicyclic ether cores. Further manipulation delivers

  提出了通向几种苯乙烯基-内酯框架的一般途径。从已知的烯醇醚开始，立体选择性环氧化和甲醇分解产生一系列三个不同的羟基缩醛，它们各自通过用烯丙基乙烯基硅烷片段醚化而进一步官能化。在束缚的氧碳鎓上的高效路易斯酸促进的分子内环化反应可直接进入顺式稠合的双环醚核。进一步的操作可提供多种其他的苯乙烯基-内酯基序和类似物。例如，简单的烯丙基氧化仅需五个步骤即可生成3-deoxyisoaltholactone。
• Highly Stereoselective <i>7-Endo-Trig</i>/Ring Contraction Cascade To Construct Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline Derivatives
  作者：Xinyu Li、Cheng Li、Wenjing Zhang、Xiang Lu、Shiqing Han、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol100220c

  日期：2010.4.16

  With the cooperation of Cram's phenonium ion, a novel cascade reaction was illustrated to construct pyrrolo[1,2-a]quinolines as a sole diastereoisomer in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the gamma-lactam ring and electron-rich arene are important driving forces for ring contraction.
• Ragan, John A.; Claffey, Michelle C., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 57 - 70
  作者：Ragan, John A.、Claffey, Michelle C.

  DOI：——

  日期：——