methyl 6β-hydroxy-3α-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-5β-cholanoate | 167640-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 6β-hydroxy-3α-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 167640-05-3
• 化学式: C₃₈H₅₈O₁₃
• 分子量: 722.871
• InChiKey: MGTBTFCACAUAKQ-UJGKVXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6β-hydroxy-3α-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-5β-cholanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到murideoxycholic acid 3-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  人类生物液中共轭胆汁酸的分析。猪去氧胆酸3-和6-糖苷的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1479
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholanoate 在 molecular sieve 、 无水碳酸镉 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6β-hydroxy-3α-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  人类生物液中共轭胆汁酸的分析。猪去氧胆酸3-和6-糖苷的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1479