[(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-isobutyl-3-methyl-2-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 817204-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-isobutyl-3-methyl-2-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 817204-18-5
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅Si
• 分子量: 403.635
• InChiKey: CTMOLSCOVWLKAQ-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-isobutyl-3-methyl-2-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以68 mg的产率得到(2R,4S)-4-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 palladium on activated charcoal N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -65.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成 [(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-isobutyl-3-methyl-2-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c