2-naphthalen-2-yl-[1,3,6,2]dioxazaborocane | 5123-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-yl-[1,3,6,2]dioxazaborocane
• 英文别名: B-<(2)-Naphthyl>-；Di-(2-hydroxyaethyl)amin-2-naphthylboronat；2-Naphthalen-2-yl-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 5123-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BNO₂
• 分子量: 241.098
• InChiKey: FCKFKNDRLPWMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  433.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-naphthalen-2-yl-[1,3,6,2]dioxazaborocane
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。第六部分 芳基卤化物和烷基卤化物与卤化硼的光化学反应

  摘要：

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。

  DOI：

  10.1039/j39660000566

文献信息

• Organoboron compounds. Part VII. Photochemical reactions of boron halides with aromatic hydrocarbons and aromatic ethers
  作者：R. A. Bowie、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000485

  日期：——

  arylboronic acids. The initial reaction products, the arylboron dihalides, appear to be formed by photolysis of the boron trihalides followed by reaction of the resulting dihalogenoboryl radicals with the aromatic compounds. The reaction induced by visible light between benzene and boron tribromide gives low yields (after hydrolysis) of phenylboronic acid and p-phenylenediboronic acid and may occur

  三碘化硼和苯的混合物以及三溴化硼和苯的混合物，甲苯，联苯或萘的混合物的uv辐射和随后的水解作用导致形成相应的芳基硼酸。最初的反应产物芳基硼二卤化物似乎是通过三卤化硼的光解反应，然后使生成的二卤代硼烷基与芳族化合物反应而形成的。苯和三溴化硼之间可见光诱导的反应产生的苯硼酸和对苯二甲硼酸的水解率低（水解后），可能通过反应物的松散结合的复合物。萘在紫外线照射下与三溴化硼反应，水解后生成2-萘基硼酸。当这些反应物在黑暗中一起加热时，会发生类似但效率低得多的反应。辐照并随后水解二苯醚和三溴化硼的混合物，得到10-羟基-10-硼9-9-氧杂-芳族蒽。与4-溴二苯醚的相应反应仅产生痕量的3-溴10-羟基-10-硼-10-氧杂-芳族蒽，主要产物是4-苯氧基苯基硼酸。用三溴化磷和苯的混合物进行辐照可得到低产率的苯基二溴化磷。