(S)-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate | 1325147-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate
• CAS: 1325147-01-0
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₂
• 分子量: 312.316
• InChiKey: UUDRCWVUMNIYFL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate 、 (S)-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟化底物对钌-芳烃-二胺转移加氢催化剂对映体机理的研究

  摘要：

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.099