1,4-bis[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzene | 637037-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,5-di[4'-(cyano)styryl]benzene；COPV；4,4'-((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzonitrile；4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-2,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 637037-82-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: KRFWSPZZHVITQS-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 亚磷酸三苯酯 、 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应得到的苯乙炔低聚物。结构和光电特性

  摘要：

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.032

文献信息

• Water-miscible organic J-aggregate nanoparticles as efficient two-photon fluorescent nano-probes for bio-imaging
  作者：Zhenzhen Xu、Qing Liao、Yishi Wu、Wenlu Ren、Wei Li、Libing Liu、Shu Wang、Zhanjun Gu、Haoli Zhang、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/c2jm33081d

  日期：——

  Many two-photon absorption (TPA) organic dyes are water insoluble and suffer from strong fluorescence quenching in aqueous media due to the self-aggregation effect. This seriously limits their applications as two-photon fluorescence (TPF) probes in bio-imaging. By employing a reprecipitation method, we prepared ultrabright water-miscible organic nanoparticles (ONPs) of 1,4-dimethoxy-2,5-di[4′-(cyano)styryl]benzene (COPV). The single-crystal structure reveals that the cooperation between π–π stacking and hydrogen-bonding interactions drives COPV molecules into a brickwork arrangement of J-aggregates, in which the coherent excitation delocalization reaches 2–3 molecules. Due to the superradiance of J-aggregates, COPV ONPs are highly emissive in aqueous media with a quantum yield >0.4; meanwhile, their TPA cross-section is greatly enhanced, probably due to exciton–vibration coupling. As TPF probes, COPV J-aggregate ONPs are 3–4 orders of magnitude brighter than conventional fluorescent dyes and an order of magnitude brighter than quantum dots. Moreover, these ONPs exhibit no obvious cytotoxicity at concentrations as high as 100 μg mL−1. Our results demonstrate that ultrabright J-aggregate ONPs of COPV provide a new strategy to construct efficient TPF nano-probes for bio-imaging.

  许多双光子吸收（TPA）有机染料不溶于水，在水介质中会因自聚集效应而产生强烈的荧光淬灭。这严重限制了它们作为双光子荧光（TPF）探针在生物成像中的应用。我们采用再沉淀法制备了 1,4-二甲氧基-2,5-二[4′-（氰基）苯乙烯基]苯（COPV）的超亮水溶性有机纳米粒子（ONPs）。单晶结构显示，π-π堆叠和氢键相互作用促使 COPV 分子形成砖砌排列的 J 聚体，其中相干激发脱焦达到 2-3 个分子。由于 J-聚集体的超辐照度，COPV ONPs 在水介质中具有很高的发射率，量子产率大于 0.4；同时，可能由于激子-振动耦合，它们的 TPA 截面也大大提高。作为 TPF 探针，COPV J 聚合 ONP 比传统荧光染料亮 3-4 个数量级，比量子点亮一个数量级。此外，这些 ONP 在浓度高达 100 μg mL-1 时也没有明显的细胞毒性。我们的研究结果表明，COPV 的超亮 J 聚合 ONP 为构建用于生物成像的高效 TPF 纳米探针提供了一种新策略。