(4S,5S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine | 918299-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 918299-95-3
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: DBIQLCPQSSNRMI-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4S,5S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-formyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4S,5S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049