4a-ethoxycarbonyl-3,4,5,6,7-pentahydro-2(1H)-quinolinone | 139943-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4a-ethoxycarbonyl-3,4,5,6,7-pentahydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinoline-4a-carboxylate
• CAS: 139943-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KVKNJRYYZGWLBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 [RuH2(PPh3)4] 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4a-ethoxycarbonyl-3,4,5,6,7-pentahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams
  作者：Shunichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo00035a003

  日期：1992.4

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.