3beta-[(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)氧基]-5,12beta,14-三羟基-19-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯 | 639-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-[(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)氧基]-5,12beta,14-三羟基-19-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯
• 英文名称: β-antiarin
• 英文别名: 5,12β,14-trihydroxy-19-oxo-3β-α-L-rhamnopyranosyloxy-5β,14β-card-20(22)-enolide；5,12β,14-Trihydroxy-19-oxo-3β-α-L-rhamnopyranosyloxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；beta-Antiarin；(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 639-13-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₁
• 分子量: 566.646
• InChiKey: MFIXZHBJWSBQJA-KRRSKSLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  793.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-[(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)氧基]-5,12beta,14-三羟基-19-氧代-5beta-心甾-20(22)-烯内酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 3β-benzoyloxy-12β-hydroxy-19-oxo-carda-5,14,20(22)-trienolide
  参考文献：
  名称：

  Tschesche; Haupt, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of biotinylated cardiac glycosides for probing Nur77 protein inducting pathway
  作者：Dan-mei Tian、Jia Qiao、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、Xue-long Sun、You-wei Zhang、Xin-sheng Yao、Jin-shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.015

  日期：2019.3

  mitochondria, leading to apoptosis of cancer cells. In order to probe the Nur77 protein inducting pathway, we designed and synthesized a series of novel biotinylated cardiac glycosides from β-Antiarin and α-Antiarin, two typical cardiac glycosides from the plant of Antiaris toxicaria. The induction of Nur77 protein expression of these biotinylated cardiac glycosides and their inhibitory effects on NIH-H460

  孤儿核受体Nur77（也称为TR3或神经生长因子诱导的克隆B NGFI-B）在调节靶基因表达中起核转录因子的作用，并且在分化，增殖，凋亡，和许多不同细胞类型的存活率 最近的研究表明，Nur77还涉及许多重要的生理和病理过程，包括癌症，炎症和免疫力，心血管疾病和骨骼疾病。我们以前的研究表明强心苷可以诱导Nur77蛋白的表达及其从细胞核到细胞质的转运，然后靶向线粒体，从而导致癌细胞凋亡。为了探测Nur77蛋白的诱导途径，我们设计并合成了一系列新型的生物素化的强心苷，它们分别来自β-安提香和α-安提香，这是两种来自安提阿里斯毒株的典型强心苷。评价了这些生物素化强心苷Nur77蛋白表达的诱导及其对NIH-H460癌细胞增殖的抑制作用。结果表明，一些生物素化的强心苷可以显着诱导Nur77蛋白的表达，与它们的母体化合物β-Antiarin和α-Antiarin相当。而且，评估了它们的抗生蛋白链菌素结合
• Beitrag zur Konstitution des Antiarigenins. Glykoside und Aglykone, 199. Mitteilung
  作者：R. P. Martin、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420309

  日期：——

  Günstige Bedingungen für die hydrolytische Spaltung mit HC1 und Aceton von al-Dihydro-α-antiarin (XIII) und al-Dihydro-β-antiarin (XVIII) zu al-Dihydro-anti-arigenin (XXII) sowie von α-Antiarin (I) und β-Antiarin (IV) zu Antiarigenin (VIII) werden angegeben. Dadurch konnte zum ersten Male intaktes Antiarigenin (VIII) mit Sicherheit gefasst und charakterisiert werden.

  α-二氢-α-抗-ararinin（XIII）和α-二氢-β-抗-ararinin（XVIII）的HCl和丙酮水解裂解为α-二氢-抗-ararigenin（XXII）和α-antiarin（I的有利条件给出）和β-抗芳香蛋白（IV）至抗精蛋白（VIII）。结果，可以首次确定并鉴定完整的抗亲和素（VIII）。
• Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung
  作者：F. Dolder、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380608

  日期：——

  krist. Glykoside (A, B, C, E und F) isoliert werden. Ferner wurde die Anwesenheit von zwei weiteren (D und G) durch Papierchromatographie höchst wahrscheinlich gemacht. C wurde in weitaus grösster Menge erhalten und war mit dem bekannten β-Antiarin identisch; G dürfte mit α-Antiarin identisch sein. Die anderen Glykoside (A, B, E und F) sind wahrscheinlich neue Stoffe. B wurde als Bogorosid und F als

  Aus dem Milchsaft von Antiaris toxicaria Lesch。肯斯特·冯·芬（Konntenfünf），克里斯汀·瓦尔斯特（Wahrscheinlich）糖苷（A，B，C，E和F）isoliert werden。Ferner wurde die Anwesenheit von zwei weiteren（D和G）durch Papierchromatographiehöchstwahrscheinlich gemacht。魏格斯·格斯特尔·门格尔·蒙塔尔·德·贝肯嫩·德·安塔林的武器鉴定 dα-Antiarin身份证明书。Die anderen Glykoside（A，B，E和F）在wahrscheinlich neue Stoffe犯规。鲍德罗斯（Bogorosid）和法罗斯（Foss）Antiosid bezeichnet。Es wurdenvorläu
• Ueber den Milchsaft von Antiaris toxicaria
  作者：H. Kiliani

  DOI：10.1002/ardp.18962340603

  日期：——
• Kiliani, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 667,671
  作者：Kiliani

  DOI：——

  日期：——