| 1510838-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• CAS: 1510838-62-6
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: RTPDQELVXDJOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide 、 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以19.1%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-4-(thiophen-3-yl)benzofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的拓扑异构酶抑制活性的2-氯苯基取代的苯并呋喃[3,2- b ]吡啶：氯取代基的作用

  摘要：

  设计，合成了一系列新的2-氯苯基取代的苯并呋喃[3,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶I和II的抑制作用和抗增殖活性进行了评估。化合物17 - 19，23，24，26，和27显示出优异的拓扑异构酶II的抑制活性。一项系统的结构-活性关系研究表明，氯取代在强大的拓扑异构酶抑制活性中具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.025
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 3-苯并呋喃酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基苯并呋喃[3,2-b]吡啶衍生物：拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的设计、合成和评价

  摘要：

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3073

文献信息

• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮
• Selective palladium-catalyzed carbonylative synthesis of aurones with formic acid as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ra13615j

  日期：——

  A general and practical strategy has been developed to prepare aurone derivatives. In the presence of the palladium catalyst, 2-iodophenol and terminal alkynes were reacted by using formic acid as the CO source with acetic anhydride as the additive. A variety of aurones were obtained in moderate to good yields. Notably, this is first report on carbonylative synthesis of aurones with formic acid as

  已经开发了一种通用的实用策略来制备金酮衍生物。在钯催化剂的存在下，通过使用甲酸作为CO源和乙酸酐作为添加剂，使2-碘苯酚和末端炔烃反应。以中等至良好的产率获得了各种金红石。值得注意的是，这是关于以甲酸为CO源的金酮羰基合成的首次报道。
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。
• Synthesis of Fully Substituted 5-(<i>o</i>-Hydroxybenzoyl)imidazoles via Iodine-Promoted Domino Reaction of Aurones with Amidines
  作者：Hui Xu、Hong Chen、Xiao Hu、Guang Xuan、Pinhua Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01680

  日期：2022.12.16

  The reaction proceeds in a consecutive manner containing Michael addition, iodination, cyclization from intramolecular nucleophilic substitution, and dehydrogenative aromatization from spiro ring opening. Following this novel strategy, a variety of 1,2,4-trisubstituted 5-(o-hydroxybenzoyl)imidazoles were efficiently synthesized in moderate to good yields from readily available starting materials. A plausible

  已成功探索了碘促进的呫酮与脒的多米诺反应。该反应以连续的方式进行，包括迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代的环化和螺环开环的脱氢芳构化。遵循这一新策略，各种 1,2,4-三取代的 5-( o-羟基苯甲酰基)咪唑从容易获得的起始材料中以中等到良好的收率有效合成。已经提出了一种合理的机制。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation for General Synthesis of Aurones Using CO ₂
  作者：Zijun Huang、Yudong Li、Jiaxing Zhou、Yi Zhang、Jiacheng Wu、Yongkai Wu、Fan Zhang、Zhengjun Fang、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.202202365

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of terminal aromatic alkynes and a waste hydrosilane, poly(methylhydrosiloxane) (PMHS), is carried out with 2-iodophenol using CO2 to produce aurones. A variety of terminal alkynes and substituted 2-iodophenols are transformed into aurones in good yields.

  使用 CO 2与 2-碘苯酚对末端芳族炔烃和废氢硅烷、聚（甲基氢硅氧烷）(PMHS) 进行钯催化羰基化，以生产金酮。各种末端炔烃和取代的 2-碘酚以良好的收率转化为金酮。