1-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide | 1204579-26-9

• 英文名称: 1-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide
• CAS: 1204579-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClNO*I
• 分子量: 359.594
• InChiKey: DBGLUPFRTFUJPC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  205.3-206.8 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 、 1-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以59.5%的产率得到2-(6-(2-chlorophenyl)-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶衍生物作为双拓扑异构酶I / II抑制剂：合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  为了不断开发新型抗肿瘤药，我们合成了一系列新的四十五种2-苯酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系（DU145，HCT15，T47D，和HeLa），以及拓扑异构酶I和II的抑制活性。几种化合物（10 - 15，20，22，24，28，42，和49）表现出强烈的，中度双拓扑异构酶I，并在100μMII抑制活性。观察到间位或对位的羟基和氯部分苯环的位置有利于双重拓扑异构酶的抑制活性和细胞毒性。与所有针对HCT15和T47D细胞系的阳性对照相比，大多数化合物显示出更强的细胞毒性。为了研究结构-活性关系，进行了使用比较分子场分析（CoMFA）方法的3D-QSAR分析。生成的3D等高线图可用于进一步合理设计新型三联吡啶衍生物，作为高度选择性和有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶衍生物作为双拓扑异构酶I / II抑制剂：合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  为了不断开发新型抗肿瘤药，我们合成了一系列新的四十五种2-苯酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系（DU145，HCT15，T47D，和HeLa），以及拓扑异构酶I和II的抑制活性。几种化合物（10 - 15，20，22，24，28，42，和49）表现出强烈的，中度双拓扑异构酶I，并在100μMII抑制活性。观察到间位或对位的羟基和氯部分苯环的位置有利于双重拓扑异构酶的抑制活性和细胞毒性。与所有针对HCT15和T47D细胞系的阳性对照相比，大多数化合物显示出更强的细胞毒性。为了研究结构-活性关系，进行了使用比较分子场分析（CoMFA）方法的3D-QSAR分析。生成的3D等高线图可用于进一步合理设计新型三联吡啶衍生物，作为高度选择性和有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.050

文献信息

• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。
• Design, synthesis, biological evaluation, structure-activity relationship study, and mode of action of 2-phenol-4,6-dichlorophenyl-pyridines
  作者：Aarajana Shrestha、Seojeong Park、Somin Shin、Tara Man Kadayat、Ganesh Bist、Pramila Katila、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.033

  日期：2018.9

  recombination. Inspired by previous studies of 2,4,6-trisubstituted pyridines to find out safer and effective topoisomerase targeted anticancer agent, twenty-seven 2-phenol-4,6-dichlorophenyl-pyridines were designed, synthesized, and tested for their topo I and IIα inhibitory and anti-proliferative activity. Most of the dichlorinated meta- and para-phenolic series compounds (1–18) exhibited potent and selective

  人类DNA拓扑异构酶（Topos）是必不可少的核酶，其表达水平是预测化学疗法反应结果的潜在指标。Topos已成为大多数抗癌剂的关键细胞靶标，这些抗癌剂可在细胞代谢过程中调节DNA的拓扑问题，例如复制，转录和重组。受先前对2,4,6-三取代吡啶的研究启发，以发现更安全有效的拓扑异构酶靶向抗癌药，设计，合成了27种2-苯酚-4,6-二氯苯基吡啶，并测试了它们的topo I和IIα抑制和抗增殖活性。大多数二氯间-和对-酚系列化合物（1 – 18）与依托泊苷阳性对照相比，在HCT-15和T47D细胞系中表现出有效和选择性的topoIIα抑制作用以及显着的抗增殖活性。有趣的是，二氯化邻-phenolic系列化合物（19 - 27）显示出强效和双TOPO抑制但在所测试的癌细胞系非常弱的抗增殖活性。与先前合成的化合物的构效关系揭示了氯部分对改善拓扑抑制活性的作用的重要性。进一步的机理研究证实了化合物2和12
• Effect of chlorine substituent on cytotoxic activities: Design and synthesis of systematically modified 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.053

  日期：2016.4

  4-phenyl ring. Eighteen new chlorinated compounds were thus prepared and assessed for topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity against HCT15, T47D, and HeLa cancer cell lines. All of the chlorinated compounds displayed significant cytotoxic effect, revealing potent anticancer activity against T47D breast cancer cells. This functional group modification allowed us to explore the importance of

  在继续我们先前的工作时，通过在邻位，间位或对位引入一个氯官能团，对六个羟基化的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶类似物进行了修饰2-或4-苯基环的位置。因此，制备了十八种新的氯化化合物，并评估了其对HCT15，T47D和HeLa癌细胞株的拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性。所有含氯化合物均显示出显着的细胞毒性作用，显示出针对T47D乳腺癌细胞的有效抗癌活性。这种官能团的修饰使我们能够探索氯基取代对细胞毒性特性的重要性。本文报道的信息为进一步研究使用相关支架开发新的抗癌药物提供了宝贵的见识。
• 2-Chlorophenyl-substituted benzofuro[3,2-b]pyridines with enhanced topoisomerase inhibitory activity: The role of the chlorine substituent
  作者：Til Bahadur Thapa Magar、Tara Man Kadayat、Hwa-Jong Lee、Seojeong Park、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.025

  日期：2017.8

  A new series of 2-chloropheny-substituted benzofuro[3,2-b]pyridines were designed, synthesized, and evaluated for topoisomerase I and II inhibition and antiproliferative activity. Compounds 17–19, 23, 24, 26, and 27 exhibited excellent topo II inhibitory activity. A systematic structure-activity relationship study revealed the important role of chlorine substitution in the strong topoisomerase inhibitory

  设计，合成了一系列新的2-氯苯基取代的苯并呋喃[3,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶I和II的抑制作用和抗增殖活性进行了评估。化合物17 - 19，23，24，26，和27显示出优异的拓扑异构酶II的抑制活性。一项系统的结构-活性关系研究表明，氯取代在强大的拓扑异构酶抑制活性中具有重要作用。
• Synthesis of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives and evaluation of their topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship
  作者：Pritam Thapa、Radha Karki、Hoyoung Choi、Jae Hun Choi、Minho Yun、Byeong-Seon Jeong、Mi-Ja Jung、Jung Min Nam、Younghwa Na、Won-Jea Cho、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.065

  日期：2010.3

  A series of 2-(thienyl-2-yl or -3-yl)-4-furyl-6-aryl pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their topoisomerase I and II inhibition and cytotoxic activity against several human cancer cell lines. Compounds 10–19 showed moderate topoisomerase I and II inhibitory activity and 20–29 showed significant topoisomerase II inhibitory activity. Structure–activity relationship study

  设计，合成并合成了一系列2-（噻吩-2-基或-3-基）-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I和II的抑制作用以及对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物10 – 19具有中等的拓扑异构酶I和II抑制活性，化合物20 – 29具有显着的拓扑异构酶II抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-（5-氯呋喃-2-基）-2-（噻吩-3-基）部分在显示拓扑异构酶II抑制中具有重要作用。