2-chloro-N-[3-(4-benzylpiperidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide | 1019851-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-chloro-N-[3-(4-benzylpiperidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1019851-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₃S
• 分子量: 406.933
• InChiKey: DHKMBCDYSPXWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-chloro-N-[3-(4-benzylpiperidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-imidazol-1-yl-N-[3-(4-benzylpiperidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-aminophenylsulfonyl)-4-benzylpiperidine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-chloro-N-[3-(4-benzylpiperidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125