8-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-1-amine | 1609158-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 8-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 1609158-99-7
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆N
• 分子量: 355.282
• InChiKey: LHSOMLZJNUJYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-1-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  极性溶剂在烯烃聚合催化中的积极作用

  摘要：

  按规模生产世界上最重要的塑料的烯烃聚合反应是最重要的化学反应之一。含杂原子的极性化合物通常对烯烃聚合有害，因为它们易于使催化剂失活。在这篇文章中，我们现在报告了极性溶剂在乙烯聚合中的理想积极作用。关键是通过 8-芳基萘基和二苯并琥珀酰基的组合，发现了一种三明治状的中性水杨醛亚氨基镍催化剂。与作为烃类溶剂的甲苯和二甲苯相比，作为极性溶剂的四氢呋喃和 1,4-二恶烷导致聚合物分子量增加、周转频率提高、分子量分布更窄和支化密度不变。因此，这以活泼的方式促进了乙烯聚合（M w / M n < 1.10），能够生成几乎线性的超高分子量聚乙烯（UHMWPE，M w = 6020 kDa），特别是在 90 °C 的高温极性溶剂中提供M w = 1002 kDa 的 UHMWPE。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c00472
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-{8-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-yl}-N-[(pyridin-2-yl)carbonyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Secondary Alkene Insertion and Precision Chain-Walking: A New Route to Semicrystalline “Polyethylene” from α-Olefins by Combining Two Rare Catalytic Events

  摘要：

  While traditional polymerization of linear alpha-olefins (LAOs) typically provides amorphous, low T-g polymers, chain-straightening polymerization represents a route to semicrystalline materials. A series of alpha-diimine nickel catalysts were tested for the polymerization of various LAOs. Although known systems yielded amorphous or low-melting polymers, the "sandwich" alpha-diimines 3-6 yielded semicrystalline "polyethylene" comprised primarily of unbranched repeat units via a combination of uncommon regioselective 2,1-insertion and precision chain-walking events.

  DOI：

  10.1021/ja502130w

文献信息

• 一类夹心型大位阻胺、中性镍催化剂、制备方法及其在烯烃聚合中的应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112898166B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供一类夹心型大位阻胺、中性镍催化剂、制备方法及其在烯烃聚合中的应用，属于催化剂制备方法领域。该一类夹心型大位阻胺结构式如式(I)所示，中性镍催化剂结构式如式(Ⅱ)所示，该催化剂是将通式为式(I)的夹心型大位阻胺、通式为(c)的水杨醛骨架和催化剂在有机溶剂中反应，得到通式为(d)的配体；将通式为(d)的配体、(tmeda)NiMe2和吡啶在有机溶剂中反应得到的。本发明还提供上述中性镍催化剂在烯烃聚合中的应用。本发明催化剂首次实现在130℃高温下高活性得到高分子量Mw达12.7万的聚乙烯。本发明获得的支化高分子量聚乙烯以及超高分子量聚乙烯科潜在用于航空航天、国防军工、民用、医疗等诸多领域。
• Remote Perfluoroalkyl Substituents are Key to Living Aqueous Ethylene Polymerization
  作者：Manuel Schnitte、Janine S. Scholliers、Kai Riedmiller、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201913117

  日期：2020.2.17

  In various nickel(II) salicylaldiminato ethylene polymerization catalysts, which are a versatile mechanistic probe for substituent effects, longer perfluoroalkyl groups exert a strong effect on catalytic activities and polymer microstructures compared to the trifluoromethyl group. This effect is accounted for by a reduced electron density on the active sites, and is also supported by electrochemical

  在各种水杨基铝亚甲基镍（II）乙烯聚合催化剂中，它们是取代基作用的通用机理探针，与三氟甲基相比，更长的全氟烷基对催化活性和聚合物微观结构有很强的影响。这种作用是由于活性位点上电子密度的降低引起的，并且电化学研究也证实了这种作用。因此，不利于β-氢化物消除（链转移和分支途径的关键步骤），同时提高了链增长速率。这种增强的程度使得在水性体系中的活性聚合能够提供用于各种螯合水杨醛亚胺基序的超高分子量聚乙烯。
• Controlled Polymerization in Polar Solvents to Ultrahigh Molecular Weight Polyethylene
  作者：Philip Kenyon、Melissa Wörner、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/jacs.8b03223

  日期：2018.5.30

  Due to their living characteristics in ethylene polymerization and the particularly low propensity of 5-Py for β-H elimination as reflected by a high linearity even at elevated polymerization temperatures of 60 °C, ultrahigh molecular weight polyethylene (UHMWPE) is formed in polar organic solvents (THF, diethyl ether) as a reaction medium in a controlled polymerization ( Mw/ Mn = 1.2 at Mn = 1.1 × 106

  基于 2,4,8-三芳基萘胺的新型配合物 [[(2,4-3,5-(CF3)2 }2-8-(3,5-R2 )-C10H4)-N=C(H)- 3-(9-蒽基)-2-O-C6H3}-κ2-N,O]Ni(CH3)(吡啶)] (4-Py, R = Me; 5-Py, R = ) 合成自8-芳基萘胺，可通过选择性锂化、硼酸化和一锅法偶联生成。由于它们在乙烯聚合中的活性特性以及 5-Py 消除 β-H 的特别低的倾向，即使在 60 °C 的升高聚合温度下也表现出高线性，因此超高分子量聚乙烯 (UHMWPE) 在极性有机物中形成溶剂（THF、乙醚）作为受控聚合中的反应介质（Mw/Mn = 1.2，Mn = 1.1 × 106 g mol-1）。