naphthacenium ion | 14314-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: naphthacenium ion
• 英文别名: naphthacenium；5-Naphthacenium-Kation
• CAS: 14314-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₃
• 分子量: 229.301
• InChiKey: VYNHJVBHNGEXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,12-二氢并四苯 在 三氯化铝 、 三氯化锑 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到naphthacenium ion
  参考文献：
  名称：

  Hydride abstraction from 9,10-dihydroanthracene and 5,12-dihydronaphthacene in an aprotic molten salt medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a055

文献信息

• Generation of arenium ions by a self-protonation reaction in an aprotic molten salt medium
  作者：A. C. Buchanan、A. S. Dworkin、G. P. Smith

  DOI：10.1021/ja00536a024

  日期：1980.7

  arene combined with arene oxidation by SbCl/sub 3/. Naphthalene and phenanthrene, however, do not undergo this reaction. Evidence is presented which indicates that the self-protonation reaction proceeds through the oxidation of the arene to its radical cation by SbCl/sub 3/, and that the function of AlCl/sub 3/ is to enhance the oxidizing power of the Sb/sup 3 +//Sb/sup 0/ couple.

  我们已经通过 /sup 1/H NMR 和淬火检查了一组多环芳烃在非质子液体 SbCl/sub 3/-10 mol % AlCl/sub 3/ 中从 100 到 130/sup 0/C 的反应行为和分离技术。对于蒽、芘、9,10-二甲基蒽、9,10-二苯基蒽和并四苯，我们观察到一种新的芳烃自质子化反应，其质子来源是部分芳烃的缩合脱氢与芳烃氧化相结合通过 SbCl/sub 3/。然而，萘和菲不发生这种反应。有证据表明自质子化反应是通过芳烃被 SbCl/sub 3/ 氧化成自由基阳离子而进行的，AlCl/sub 3/ 的作用是增强 Sb/sup 的氧化能力3 +//Sb/sup 0/ 一对。