4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene | 923035-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(4,5-dihexyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-diiodo-1,3-dithiole
• CAS: 923035-03-4
• 化学式: C₁₈H₂₆I₂S₄
• 分子量: 624.477
• InChiKey: DVVWOPJNNIDJQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(4,5-Diethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-7-十四烷酮 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986

文献信息

• Acetylenic tetrathiafulvalene-dicyanovinyl donor-acceptor chromophores
  作者：Asbjørn Sune Andersson、François Diederich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/b909886k

  日期：——

  Compounds incorporating the tetrathiafulvalene (TTF) donor unit and one or two cyanoethynylethene (CEE) acceptor units were prepared by Knoevenagel condensations of highly unstable, TTF-linked propargylic aldehyde or ketone derivatives. The resulting TTF-CEEs are very strong chromophores with low-energy end-absorptions beyond 900 nm. The molecules experience reversible oxidations of the TTF unit, and the optical properties of the oxidised species were elucidated by spectroelectrochemistry.

  通过高度不稳定的 TTF 连接丙炔醛或酮衍生物的 Knoevenagel 缩合反应，制备出了包含四噻富戊二烯（TTF）供体单元和一个或两个氰基乙炔勒烯（CEE）受体单元的化合物。由此制备的 TTF-CEE 是一种非常强的发色团，具有超过 900 纳米的低能末端吸收。这些分子经历了 TTF 单元的可逆氧化，并通过光谱电化学阐明了氧化物的光学特性。