(R)-2-(2-naphthylamino)-1-phenylethanol | 1225051-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(2-naphthylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 1225051-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: LGTSHSAERKFSPI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethan-1-one 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-toluenesulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(2-naphthylamino)-1-phenylethanol 、 (S)-2-(2-naphthylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的不对称转移加氢合成旋光性β-氨基醇

  摘要：

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218619

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。