3-methoxy-5H-benzo[7]annulene | 36112-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methoxy-5H-benzo[7]annulene
• 英文别名: 4'-Methoxy-1,2-benzo-1,3,5-cycloheptatrien；2-methoxy-9H-benzo[7]annulene
• CAS: 36112-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QBLHGTXSSIVCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5H-benzo[7]annulene 生成 4'-Methoxybenzotropylium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  Azulenes和相关物质—XIV：某些苯甲酰鎓盐和苯甲酮类化合物的合成

  摘要：

  与系统1的合成有关，已经研究了某些苯并噻吩鎓盐和苯并tropones的制备。NBS对苯并环庚三烯的作用产生1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯-7-基-N-琥珀酰亚胺，该苯并吡喃鎓离子产生的现成底物。苯并环庚三烯的二氧化硒氧化可同时生成2,3-苯并丙酮和4,5-苯并丙酮。4'-甲氧基-1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯的类似氧化反应提供了所有三个可能的甲氧基苯并tropones。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80167-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-methoxy-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes和相关物质—XIV：某些苯甲酰鎓盐和苯甲酮类化合物的合成

  摘要：

  与系统1的合成有关，已经研究了某些苯并噻吩鎓盐和苯并tropones的制备。NBS对苯并环庚三烯的作用产生1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯-7-基-N-琥珀酰亚胺，该苯并吡喃鎓离子产生的现成底物。苯并环庚三烯的二氧化硒氧化可同时生成2,3-苯并丙酮和4,5-苯并丙酮。4'-甲氧基-1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯的类似氧化反应提供了所有三个可能的甲氧基苯并tropones。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80167-4

文献信息

• GluN2B-Selective<i>N</i>-Methyl-<scp>d-</scp>aspartate (NMDA) Receptor Antagonists Derived from 3-Benzazepines: Synthesis and Pharmacological Evaluation of Benzo[7]annulen-7-amines
  作者：Andre Benner、Alessandro Bonifazi、Chikako Shirataki、Louisa Temme、Dirk Schepmann、Wilma Quaglia、Osami Shoji、Yoshihito Watanabe、Constantin Daniliuc、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.201300547

  日期：2014.4

  N‐methyl‐D‐aspartate (NMDA) receptors by interacting with the ifenprodil binding site located on the GluN2B subunit are of great interest for the treatment of various neuronal disorders. In this study, a novel class of GluN2B‐selective NMDA receptor antagonists with the benzo[7]annulene scaffold was prepared and pharmacologically evaluated. The key intermediate, N‐(2‐methoxy‐5‐oxo‐6,7,8,9‐tetrahydro‐5H‐benzo[7]annulen‐7‐yl)acetamide

  鉴于其具有高的神经保护潜力，通过与位于GluN2B亚基上的艾芬地尔结合位点相互作用来阻断含有GluN2B的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的配体对于治疗各种神经元疾病非常重要。在这项研究中，制备了新型的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂，并带有苯并[7]环戊烯骨架，并进行了药理学评估。关键中间体，ñ - （2-米乙氧基-5-氧代-6,7,8,9-四氢-5- ħ -苯并[7]轮烯-7-基）乙酰胺（11），是由3个环合制得乙酰胺基-5-（3-甲氧基苯基）戊酸（10 b）。最后的反应步骤包括酰胺的水解，酮的还原和还原性烷基化，导致顺式和反式构型的7-（ω-苯基烷基氨基）苯并[7]环戊烯-5-醇。使用在氨基上被3-苯基丙基部分取代的顺式构型γ-氨基醇，可以观察到高的GluN2B亲和力。去除苄基羟基部分导致了该系列最有效的GluN2B拮抗剂：2-甲氧基-N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5