(2R,4S)-(+)-2-Phenylpiperidine-4-ol | 326477-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4S)-(+)-2-Phenylpiperidine-4-ol
• 英文别名: cis-2-Phenyl-4-hydroxypiperidine；(2R,4S)-2-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 326477-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PGLMKGJYYTZRJY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-(+)-2-Phenylpiperidine-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,4S)-(+)-4-Acetoxy-2-phenyl-1-trifluoroacetylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶酸四种立体异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8710
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 (2R,4S)-(+)-2-Phenylpiperidine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用多功能手性结构单元不对称合成生物碱

  摘要：

  由亚磺亚胺（N-亚磺酰基亚胺）制备的对映体纯 N-亚磺酰基-δ-氨基-β-酮酯和异喹诺酮类是一类新的多官能化手性结构单元。这些结构单元可轻松获得对映异构纯的官能化哌啶和四氢异喹啉，且化学操作和保护基团化学最少。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:486–492, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10090

  DOI：

  10.1002/hc.10090

文献信息

• BF3·Et2O and trifluoroacetic acid/triethyl amine-mediated synthesis of functionalized piperidines
  作者：Amar R. Mohite、Prakash R. Sultane、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.072

  日期：2012.1

  A two-step short and efficient strategy for the synthesis of substituted piperidones and piperidines in high diastereoselectivity (only trans-configuration), by employing cascade type reaction using BF3·Et2O or by carrying out one pot deprotection of tBoc group followed by intramolecular aza-Michael addition of α,β-unsaturated beta keto esters has been developed. Using a similar strategy a short access

  通过使用BF 3 ·Et 2 O的级联反应或对t Boc基团进行一锅脱保护，以高效率的非对映选择性（仅反式构型）合成取代的哌啶酮和哌啶的两步快速有效策略通过分子内的氮杂-迈克尔加成，已经开发了α，β-不饱和β-酮酯。还描述了使用类似的策略短时间获得羟基哌酸的方法。该方法的主要特点是非常简单，快速的实验程序，涉及温和条件，并且仅进行一两次色谱纯化。
• Enantioselective reduction of ketones
  申请人：President & Fellows of Harvard College

  公开号：US04943635A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Chiral 1,3,2-oxazaborolidines and tetrahydro-1,3,2-oxazaborines are effective catalysts for the borane reduction of prochiral ketones to optically active alcohols.

  手性的1,3,2-噁唑硼烷和四氢-1,3,2-噁唑硼烷是对于不对称酮的硼烷还原反应有效的催化剂，可以得到光学活性的醇。
• METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Matsumae Hiroaki

  公开号：US20090198052A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to a method for preparing a syn-form piperidine compound represented by general formula [I]: wherein, bold lines represent bonds in which substituents at positions 2 and 4 of a piperidine ring are in the syn configuration, and the other symbols have the same meaning as defined below, or a salt thereof, comprising: reducing a compound represented by general formula [II]: wherein, ring A represents an optionally substituted benzene ring, R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted alkyl group, a substituted carbonyl group or a halogen atom, and M represents an alkaline metal or hydrogen atom.

  本发明涉及一种制备一种由通式[I]表示的syn型哌啶化合物的方法：其中，粗线表示哌啶环的2和4位取代基处为syn构型，其他符号的含义如下所定义，或其盐，包括：还原由通式[II]表示的化合物：其中，环A表示可选取代的苯环，R2表示氢原子、可选取代的羟基、可选取代的氨基、可选取代的烷基、取代的羰基或卤素原子，M表示碱金属或氢原子。
• US4943635A
  申请人：——

  公开号：US4943635A

  公开（公告）日：1990-07-24
• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。