(2S,3R)-2-Acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid | 640279-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-2-Acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-acetyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 640279-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HRMQWYRAGGDSMP-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 多西他赛杂质9
  参考文献：
  名称：

  不对称硝基醛反应。使用（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯合成紫杉醇侧链和（-）-甜菜碱

  摘要：

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。

  DOI：

  10.1021/jo0358269
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (2S,3R)-2-Acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯的硝基羟醛反应合成（-）-bestatin和Taxotere®侧链

  摘要：

  （1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯6与1-硝基-2-苯基乙烷或苯基硝基甲烷的硝基醛反应立体选择性地导致加合物4和12，然后将其转化为（-）-贝他汀盐酸盐和Taxotere®侧-链的总收益率分别为31％和52％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.154