[¹⁸F]4-fluoronaphthol | 2507735-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [¹⁸F]4-fluoronaphthol
• 英文别名: 4-Fluoro-1-naphthol F-18；4-(18F)fluoranylnaphthalen-1-ol
• CAS: 2507735-84-2
• 化学式: C₁₀H₇FO
• 分子量: 161.165
• InChiKey: QOJVIUUAFONRTL-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]4-fluoronaphthol 在 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [¹⁸F]4-fluoronaphthalen-1-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR IMAGING IMMUNE ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR IMAGER L'ACTIVITÉ IMMUNE

  摘要：

  公开号：

  WO2020214767A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Kryptofix222[18F]钾盐 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [¹⁸F]4-fluoronaphthol
  参考文献：
  名称：

  Imaging of innate immunity activation in vivo with a redox-tuned PET reporter

  摘要：

  高氧化还原电位活性氧和活性氮（ROS/RNS）由NADPH氧化酶-2（NOX2）、髓过氧化物酶（MPO）和相关酶产生，是先天免疫的关键效应分子。高氧化还原电位自由基难以通过成像与作为背景生物信号分子的低活性ROS/RNS区分开来。我们在此介绍4-[18F]氟-1-萘酚（[18F]4FN），这是一种氧化还原调节放射性药物，当被人类MPO和H2O2的氧化产物（而非单独的H2O2）氧化时，可选择性结合蛋白质和细胞，并可通过正电子发射断层扫描（PET）检测。用Phorbol酯（PMA）激活HL-60中性粒细胞样人细胞，导致[18F]4FN的保留量是未刺激细胞的5倍。MPO特异性抑制剂（4-ABAH）可阻断95%以上的细胞保留。[18F]4FN PET/CT成像可区分三种激活先天免疫的小鼠模型体内的炎症灶：内毒素诱导的毒性休克、PMA诱导的接触性皮炎和脂多糖诱导的踝关节炎。4-ABAH和Cybb△/△（Nox2△/△）基因缺失可显著消除体内[18F]4FN的

  DOI：

  10.1038/s41587-021-01169-y