1-(naphthalen-6-yl)allyl pivalate | 1014394-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-6-yl)allyl pivalate
• CAS: 1014394-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XRGOFLZLURPDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-6-yl)allyl pivalate 、 3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyridine 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称 C3-烯丙基化

  摘要：

  C3 处吡啶的不对称分子间 C-H 功能化是前所未有的。在此，我们报告了此类转化的第一个例子：具体来说，通过串联硼烷和铱催化的吡啶 C3-烯丙基化。首先，硼烷催化的吡啶硼氢化反应生成亲核二氢吡啶；然后，二氢吡啶进行对映选择性铱催化的烯丙基化；最后，以空气为氧化剂进行氧化芳构化得到C3-烯丙基化吡啶。该方案提供了对 C3 烯丙基化吡啶的直接访问，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee），适用于含吡啶药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03056

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Allyltitanocenes to Ketones
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Takuya Nishimura、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802340

  日期：2009.3.2

  method for the highly diastereoselective preparation of anti tertiary homoallylic alcohols has been developed. The reaction of allyltitanocenes, generated by the reductive titanation of various allylic substrates with a titanocene(II) species, with a variety of ketones produced the anti tertiary homoallylic alcohols in good diastereoselectivity, even when using sterically less congested ketones (see scheme;

  用更少的资源不足的一个途径：对的高立体选择性制备的一种实用方法抗第三高烯丙醇已经研制成功。由各种烯丙基底物与钛茂（II）物种进行还原钛化反应生成的烯丙基钛茂与各种酮的反应也产生了具有良好非对映选择性的抗叔均烯醇，即使在使用空间上较不拥挤的酮时也是如此（参见方案； Cp：环戊二烯基； Piv：新戊酰基）。
• Development of Biisoquinoline-Based Chiral Diaminocarbene Ligands:  Enantioselective S_N2‘ Allylic Alkylation Catalyzed by Copper−Carbene Complexes
  作者：Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/jo702512z

  日期：2008.3.1

  Chiral biisoquinoline-based diaminocarbene ligands (BIQ) were designed to create a chiral environment extended toward the metal center, which was confirmed by an X-ray structure. The concise ligand synthesis is highlighted by a modified Bischler−Napieralski cyclization of bisamides prepared from readily available chiral phenethylamines, and allows easy variation of the stereodifferentiating groups

  设计基于手性双异喹啉的二氨基碳烯配体（BIQ），以创建向金属中心延伸的手性环境，这通过X射线结构得以证实。简明的配体合成是由易得的手性苯乙胺制备的双酰胺的Bischler-Napieralski环的修饰Bischler-Napieralski环合突出显示的，并且可以轻松改变立体分化基团。环己基-BIQ-铜配合物是使用Grignard试剂进行对映选择性S N 2'烯丙基烷基化的有效催化剂，显示出S N 2'区域选择性高于5：1，对映选择性在68-77％ee范围内。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation with Functionalized Organozinc Bromides
  作者：James Y. Hamilton、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201501851

  日期：2015.6.22

  Iridium‐catalyzed enantioselective allylic alkylation of branched racemic carbonates with functionalized alkylzinc bromide reagents is described. Enabled by a chiral Ir/(P,olefin) complex, the method described allows allylic substitution with various primary and secondary alkyl nucleophiles with excellent regio‐ and enantioselectivities. The developed reaction was showcased in a concise, asymmetric

  描述了用功能化烷基溴化锌试剂进行的铱催化支链外消旋碳酸酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。通过手性Ir /（P，烯烃）络合物的实现，所描述的方法可以用具有优异的区域和对映选择性的各种伯和仲烷基亲核试剂进行烯丙基取代。简明的，不对称合成（-）preclamol展示了已开发的反应。