(E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene | 1352656-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 1352656-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: PFWDZMBCLUETRR-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的原位生成的1,3-二烯加氢芳基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04634

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。
• Allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquid
  作者：Jing Xu、Xing Zhai、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.046

  日期：2015.3

  A practical and greener process for the allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) in ionic liquid (IL) has been described. The PdNPs showed high catalytic activity for the coupling reaction in the IL to afford allyl–aryl coupling products in good to high yields with complete regio- and E/Z selectivities. The PdNPs

  已经描述了在离子液体（IL）中原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化的烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的烯丙基-芳基偶联的实用且更环保的方法。PdNP对IL中的偶联反应显示出高催化活性，从而以高至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有完全的区域和E / Z选择性。PdNPs易于固定在IL相中，催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体特异性。