(2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptdecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy]-2-methylpentanal | 876350-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptdecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy]-2-methylpentanal
• CAS: 876350-69-5
• 化学式: C₂₈H₄₃F₁₇O₃Si₂
• 分子量: 806.791
• InChiKey: CVCZWIPLRYLZRL-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptdecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy]-2-methylpentanal 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl (2E,4R,5R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilane 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2S,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptdecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827