2,4-diamino-5-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)-7-bromo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1428306-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)-7-bromo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-diamino-7-bromo-5-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1428306-28-8
• 化学式: C₂₃H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 459.302
• InChiKey: UZQNLDGJMMCERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 5-溴水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以86 %的产率得到2,4-diamino-5-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)-7-bromo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下萘基取代的 5H-Chromeno[2,3-b] 吡啶衍生物的高效一锅法三组分合成

  摘要：

  摘要 开发了一种用于合成 5-[naphthalen-1(2)yl]-5 H -chromeno[2,3- b ]pyridine 衍生物的高效一锅法三组分反应。该合成是通过水杨醛、2-氨基丙烯-1,1,3-三腈和萘酚在无溶剂条件下于 120°C 下由三乙胺催化反应实现的。该反应涉及在一次合成操作中形成两个 C-C 键、一个 C-O 键和一个 C-N 键。在用乙醇处理反应混合物后，可通过简单过滤分离最终产物。这种快速的一锅法反应不需要色谱纯化，并以良好的收率提供产品。

  DOI：

  10.1134/s1070428023030156

文献信息

• A one-pot, pseudo four-component synthesis of novel benzopyrano[2,3-b]pyridines under solvent-free conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Mohsen Vaziri、Reza Razeghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.124

  日期：2013.4

  facile, one-pot, pseudo four-component catalyst- and solvent-free synthesis of novel benzopyrano[2,3-b]pyridines is achieved by Michael addition of various naphthols to iminocoumarin derivatives obtained from Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with malononitrile, which can be attacked by another molecule of malononitrile to afford the title products. The advantages of this procedure are mild

  一种新型的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的轻质，一锅，假四组分催化剂和无溶剂合成方法是通过将各种萘酚加成到水杨醛与丙二腈的Knoevenagel缩合得到的亚氨基香豆素衍生物中来实现的，可能会受到另一分子丙二腈的攻击而获得标题产物。该方法的优点是反应条件温和，产物收率高，通用性强，反应时间短和操作简便。