[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline 5-N-oxide | 1341124-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline 5-N-oxide
• 英文别名: furazano[3,4-c]cinnoline-5-oxide；[1,2,5]-oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-5-oxide；[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-5-oxide；5-oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnolin-5-ium
• CAS: 1341124-34-2
• 化学式: C₈H₄N₄O₂
• 分子量: 188.145
• InChiKey: ZGGPCJVKSYXDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-3-[methoxy(oxido)diazenyl]-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline 5-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧重氮离子的生成 1. [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]肉啉5-氧化物的合成

  摘要：

  [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]肉啉5-氧化物的合成方法，包括3-硝基氨基-4-(R-苯基)呋喃或它们的O-甲基衍生物与亲电子的反应代理，已开发。未取代的[1,2,5]恶二唑并[3,4-c]cinnoline 5-氧化物由3-硝基-4-苯基呋咱在磷酐或发烟硫酸的作用下合成，以及由3-的O-甲基衍生物合成。硝基氨基-4-苯基呋喃对 H2SO4、MeSO3H、CF3CO2H 和 BF3·Et2O 的作用，而 6-、7-、8-和 9-硝基取代的 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c] cinnoline 5-oxides — 在 H2SO4-HNO3 硝化混合物的作用下，来自相应的 3-nitramino-4-(nitrophenyl)furazans。有人提出，在这些反应中，硝胺或其 O-甲基衍生物在亲电子试剂的作用下会形成氧重氮离子，进一步参与芳基亲电芳香取代（SEAr）的分子内反应。[1

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0084-0

文献信息

• Generation of oxodiazonium ions 2. Synthesis of benzotetrazine-1,3-dioxides from 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-N-nitroanilines
  作者：M. S. Klenov、V. P. Zelenov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0310-9

  日期：2011.10

  A new method for the synthesis of benzotetrazine-1,3-dioxides was developed, which involves the reaction of 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-N-nitroanilines with the Ac2O/H2SO4 system. This method was also used for the synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-5-oxide from 3-nitramino-4-phenylfurazan. The suggested mechanism of these reactions involves the formation of the intermediate oxodiazonium ion, resulting from acetylation of the oxygen atom of the nitramine group, followed by protonation and ionic dissociation. Then the oxodiazonium ion enters the intramolecular reaction with the neighboring tert-butyl-NNO-azoxy or phenyl group to form the corresponding heterocyclic systems.

  开发了一种合成苯并四嗪-1,3-二氧化物的新方法，该方法涉及 2-（叔丁基-NNO-氮氧）-N-硝基苯胺与 Ac2O/H2SO4 系统的反应。这种方法还被用于从 3-硝基氨基-4-苯基呋咱合成 [1,2,5]噁二唑并[3,4-c]噌啉-5-氧化物。这些反应的机理是，硝胺基团的氧原子乙酰化后形成中间体氧二氮离子，然后质子化和离子解离。然后，氧二氮离子与邻近的叔丁基-NNO-氮氧基或苯基发生分子内反应，形成相应的杂环系统。