Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-tetracosanoylamino)-octadec-4-enyloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 108041-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-tetracosanoylamino)-octadec-4-enyloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 108041-03-8
• 化学式: C₅₆H₁₀₁NO₁₃
• 分子量: 996.417
• InChiKey: NWTUNIFAPOOMSH-BIOQFZSWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-tetracosanoylamino)-octadec-4-enyloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4E)-1-O-β-D-galactopyranosyl-N-(2'S)-2'-hydroxytetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-N-(2'S)-2'-tert-butyldiphenylsilyloxytetracosanoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sphingenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-tetracosanoylamino)-octadec-4-enyloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7