4,10-dibromobenzo[b]biphenylene | 890-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,10-dibromobenzo[b]biphenylene
• 英文别名: 5,10-dibromobenzo[b]biphenylene；5,10-dibromo-benzo[b]biphenylene；5,10-Dibrom-benzo[b]biphenylen；5,10-Dibrom-benzobiphenylen；1,4-Dibrom-2,3-benzobiphenylen；2,9-Dibromotetracyclo[8.6.0.03,8.011,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12,14-octaene
• CAS: 890-71-1
• 化学式: C₁₆H₈Br₂
• 分子量: 360.048
• InChiKey: QRWZUTFFFXMXSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  458.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dibromobenzo[b]biphenylene 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,4-dibromo-2,3-benzobiphenylene, 2,3-benzobiphenylene, and 1,2,5,6-tetrabromo-3,4:7,8-dibenzotricyclo [4,2,0,02,5] octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99477-8
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 4,10-dibromobenzo[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  509.联苯。第六部分 由联苯合成2,3-苯并联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002633

文献信息

• Phenylene Bridged Cyclic Azaacenes: Dimers and Trimers
  作者：Sebastian Hahn、Silke Koser、Manuel Hodecker、Pascal Seete、Frank Rominger、Ognjen Š. Miljanić、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201705704

  日期：2018.5.11

  The synthesis and characterization of novel macrocyclic, phenylene‐bridged azaacenes is reported. These species were obtained either by a conventional benzoin– diamine condensation, as shown for the case of the cyclotrimers, in which the azaacene units are separated by meta‐connected phenylene bridges, or by a Buchwald–Hartwig‐type Pd‐catalyzed coupling, which employs 1,2,5,6‐tetrabromodibenzocyclooctatetraene

  据报道，新型的大环，亚苯基桥连的氮杂双炔的合成与表征。这些物质是通过常规的苯偶姻-二胺缩合获得的，如环三聚体的情况所示，其中氮杂并苯单元通过间连接的亚苯基桥分开，或通过布赫瓦尔德-哈特维格型钯催化的偶合而分离。使用1,2,5,6-四溴二苯并环辛酸酯作为底物，并使用bis-TIPS-乙炔基化二氨基苯，萘或蒽作为偶合配偶体，以中等收率得到双偶氮产物双氮杂苯并环化的二苯并环辛酸酯 大环显示出强发射，并且已经制造出亮度超过1600 cd m -2的发光二极管。我们评估了分子的光学和电子性质以及固态结构，并通过与线性和四聚N-杂并四苯对应物的比较来讨论了它们的性质。
• Barton, John W.; Shepherd, Michael K.; Willis, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 967 - 972
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.、Willis, R. John

  DOI：——

  日期：——
• CHAUDHRI, TANWEER, AHMED;AZIZ, ABDUL, RAUF;AKHTAR, MUKHTAR, A., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1980, 23, N 5, 162-165
  作者：CHAUDHRI, TANWEER, AHMED、AZIZ, ABDUL, RAUF、AKHTAR, MUKHTAR, A.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON J. W.; SHEPHERD M. K.; WILLIS R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 967-971
  作者：BARTON J. W.、 SHEPHERD M. K.、 WILLIS R. J.

  DOI：——

  日期：——