7-fluoro-2-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one | 1199813-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-2-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one；7-fluoro-2-methyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 1199813-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: WHBDOIBHQQLPTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(4-fluorophenyl)-N-methylacetamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到7-fluoro-2-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Pilot-Scale Synthesis of New Cyclization Conditions of Substituted Phenylacetamides to Tetrahydroisoquinoline-2-ones Using Eaton’s Reagent

  摘要：

  Tetra hydroisoquinoline is a ubiquitous structural framework presented in numerous pharmacologically relevant molecules. Although accessible by the Pictet-Spengler cyclization, conditions commonly used for such cyclizations are often difficult to implement on scale. Herein, we report the development of a scaleable approach utilizing Eaton's reagent for the cyclization of substituted phenylacetamide analogues to tetrahydroisoquinoline-2-one. The development, optimization, and safety hazard evaluations, which outline the benefits and ease of workup of this new process, are discussed.

  DOI：

  10.1021/op9002533

文献信息

• Preparation of Tetrahydroisoquinoline-3-ones via Cyclization of Phenyl Acetamides Using Eaton's Reagent
  作者：Yang, Qiang、Ulysse Jr., Luckner G.、McLaws, Mark、Keefe, Daniel K.、Guzzo, Peter、Haney, Brian P.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0044

  日期：——