methyl 2-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate | 1403603-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate
• CAS: 1403603-20-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 480.676
• InChiKey: HQPMDGZOAZQIBW-KHVXQDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [(3aR,4S,6S,7aR)-4-prop-2-enoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydropyrano[4,3-b]pyrrol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮-烯烃环加成首次全合成吡咯里西啶生物碱两性花碱C

  摘要：

  报道了天然生物碱两性花碱 C 的首次全合成（20 步总产率为 2.9%）。关键步骤包括克莱森-约翰逊重排和分子内叠氮化物-烯烃环加成，然后还原生成的亚胺。吡咯里西啶骨架的构建是通过醇盐介导的内酯开环和随后方便官能化的双环胺的环化来实现的。最后，通过单晶 X 射线衍射分析证实了两性花碱 C 的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200384
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (2R,3R,6S)-6-allyloxy-2-[(tert-butyldiphenylsilanyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 丙酸 作用下， 反应 72.0h， 以85%的产率得到methyl 2-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮-烯烃环加成首次全合成吡咯里西啶生物碱两性花碱C

  摘要：

  报道了天然生物碱两性花碱 C 的首次全合成（20 步总产率为 2.9%）。关键步骤包括克莱森-约翰逊重排和分子内叠氮化物-烯烃环加成，然后还原生成的亚胺。吡咯里西啶骨架的构建是通过醇盐介导的内酯开环和随后方便官能化的双环胺的环化来实现的。最后，通过单晶 X 射线衍射分析证实了两性花碱 C 的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200384