3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-oxopropanoic acid | 1202399-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-oxopropanoic acid
• CAS: 1202399-21-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO₅S
• 分子量: 312.73
• InChiKey: DODDUDMHOTWUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-piperidinyl)-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-c]imidazol-3-one 、 3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-oxopropanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到2-(1-(3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-oxopropanoyl)piperidin-4-yl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-c]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和2-代谢物的生物评价（1- {3 - [（6-氯萘-2-基）磺酰基]丙酰基}哌啶-4-基）-5-甲基-1,2-二氢-3 ħ -咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-一

  摘要：

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-oxopropanoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以1.6 g的产率得到3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和2-代谢物的生物评价（1- {3 - [（6-氯萘-2-基）磺酰基]丙酰基}哌啶-4-基）-5-甲基-1,2-二氢-3 ħ -咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-一

  摘要：

  我们最近发现了咪唑并[1,5 - c ]咪唑-3-酮衍生物1作为有效，选择性和口服生物利用因子Xa（FXa）抑制剂。在这项研究中，我们合成了1的代谢物并评估了它们的生物活性。结果，我们确定了活性代谢物S -5和6具有与FX 1相当的有效FXa抑制活性，并且在猴子中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.009