3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxyimino)propionic acid | 862479-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxyimino)propionic acid
• CAS: 862479-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂NO₅
• 分子量: 437.085
• InChiKey: UOKVFNJQRWJDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxyimino)propionic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到3-{4-[9-bromo-2,8-dioxo-3-(tetrahydropyran-2-yloxyimino)-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-7-yloxy]-3,5-dibromophenyl}-2-(tetrahydropyran-2-yloxyimino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以21 mg的产率得到3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yloxyimino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038