diethyl (phenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate | 945041-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (phenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 945041-74-7
• 化学式: C₂₅H₂₆NO₃P
• 分子量: 419.46
• InChiKey: FIMDCNLYRGWMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (phenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到diethyl 3-benzyl-2-phenyl-2H-isoindol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 2,3-Disubstituted-2H-isoindol-1-ylphosphonate and 2,3-Disubstituted-1,2-dihydroiso- quinolin-1-ylphosphonate via Metal-Tuned Reaction of α-Amino (2-Alkynylphenyl)methylphosphonate

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed reaction of alpha-amino (2-alkynylphenyl)methylphosphonate provides a novel and efficient route to 2,3-disubstituted-2H-isoindol-1-ylphosphonate via 5-exo-cyclization and [1,5]-H shift; while 2,3-disubstituted-1,2-dihydroisoquinolin-1-ylphosphonate is afforded through 6-endo-cyclization utilizing silver triflate as catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo070716d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 生成 diethyl (phenylamino)(2-(2-phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety

  摘要：

  为了大量制备含有膦酸盐或氧化膦分子的新型氮杂环或氧杂环，我们精心设计了几种多组分合成方法。所有多组分反应都通过模型反应进行了优化，包括加热方式、起始原料的摩尔比、气氛、催化剂、温度、反应时间和所用溶剂等，然后扩展制备了结构相关的小化合物库。大多数反应可被视为 "绿色合成"，因为它们是在没有任何催化剂和/或溶剂的情况下，利用微波（MW）辐照甚至在环境温度下进行的。此外，还在连续流微波系统中阐述了如何扩大微波辅助合成的规模。总共合成了 150 多种杂环有机磷化合物，其中有几种衍生物对 HL-60 细胞系和枯草芽孢杆菌表现出中等或有希望的活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2022.7648

文献信息

• Synthesis of isoindol-1-ylphosphonate derivatives via Pd(0)-catalyzed reaction of α-amino (2-alkynylphenyl) methylphosphonate with aryl iodide
  作者：Qiuping Ding、Bing Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.062

  日期：2007.12

  α-Amino (2-alkynylphenyl) methylphosphonate, which was generated from 2-alkynyl benzaldehyde, amine, and diethyl phosphate, reacted with aryl iodide at room temperature in the presence of catalytic amount of Pd2(dba)3 and DABCO in acetone, leading to the desired isoindol-1-ylphosphonate derivatives in good to excellent yields.

  由2-炔基苯甲醛，胺和磷酸二乙酯生成的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯在丙酮中催化量的Pd 2（dba）3和DABCO的存在下于室温下与芳基碘化物反应，从而以良好至优异的产率得到所需的异吲哚-1-基膦酸酯衍生物。