methyl 4-chloro-3-[(Z)-2-cyano-2-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]vinyl]-6-fluoro-2H-chromene-2-carboxylate | 1355046-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-[(Z)-2-cyano-2-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]vinyl]-6-fluoro-2H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-chloro-3-[(Z)-2-cyano-2-[1-(difluoromethyl)benzimidazol-2-yl]ethenyl]-6-fluoro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1355046-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₃ClF₃N₃O₃
• 分子量: 459.812
• InChiKey: ZSBYNSYOWXQSFT-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  外消旋-6-氟-3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 4-chloro-3-[(Z)-2-cyano-2-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]vinyl]-6-fluoro-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of methyl 4-chloro-6-fluoro-3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate and its derivatives

  摘要：

  Methyl 4-chloro-6-fluoro-3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate was synthesized conveniently using Vilsmeier reagent. A series of new 2H-chromenes was prepared in high yields by introducing a corresponding beta-halovinylaldehyde into condensation and cyclization reactions with active methylene compounds.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0595-2