(2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-acetoxymethyl-3,4-diacetoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]-oxathiine-6,11-dione | 1234125-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-acetoxymethyl-3,4-diacetoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]-oxathiine-6,11-dione
• CAS: 1234125-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₀S
• 分子量: 476.461
• InChiKey: NJUKYOCSAOODHG-PQUJRUFESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thio)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-acetoxymethyl-3,4-diacetoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]-oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y