methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate | 1321555-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-6-(5-methoxyimino-8-oxobenzo[f][1,3]benzodioxol-6-yl)benzoate
• CAS: 1321555-37-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₈
• 分子量: 425.395
• InChiKey: VZMBDCOSXZFIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-methoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate 、 methyl 2-hydroxy-3-methoxy-6-[2-(1-methoxyimino-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthyl)]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的 2-Aryl-1,4-naphthoquinone-1-肟甲基醚的新合成方法

  摘要：

  在 2 位带有酯取代芳基侧链的 1,4-萘醌 1-肟甲基醚被简明地制备为具有结构灵活性的种子化合物，用于抗肿瘤活性的构效关系研究。关键的合成中间体是苯酞-四氢萘酮螺环化合物，它是通过 2-溴苯甲酸酯和 1-四氢萘酮之间的钯偶联反应，然后是 OsO4-NMO 氧化提供的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378342