N-(3-chloro-1,8-naphthoyl)-(S)-phenylalanine | 1227092-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-1,8-naphthoyl)-(S)-phenylalanine
• 英文别名: (S)-3-Cl-ntpa；(2S)-2-(5-chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1227092-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₄
• 分子量: 379.799
• InChiKey: MJSOWDBCCBZWBN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,8-naphthalic anhydride 、 L-苯丙氨酸 以76.6%的产率得到N-(3-chloro-1,8-naphthoyl)-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-萘甲酰基手性Dirhodium（II）配合物的第一个X射线结构：系链取代的结构基础提高了烯烃环丙烷化中的不对称控制。

  摘要：

  睦邻EE！据报道，第一个单釜烯烃环丙烷化可产生高ee。最优化的催化剂是基于N-萘甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯的4-Br-取代的手性桨轮四羧甲基二铑（II）配合物。母体催化剂的X射线结构分析显示，方形手性冠状腔笼罩着轴向配位点（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903231