N-(phenylthio)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone imine | 41772-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(phenylthio)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone imine
• CAS: 41772-33-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NOS
• 分子量: 327.491
• InChiKey: RSYBPHGPKQXHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基硫基苯次磺酰胺 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-(phenylthio)-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031

文献信息

• Comparison of preparation methods of N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428008020085

  日期：2008.2

  Advantages and shortcomings were discussed of three procedures for preparation N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinone imines: the reaction of arenesulfenyl chlorides with 1,4-benzoquinone oximes, the oxidation of N-arylthio-1,4-benzoquinone imines, and the reaction of arylsulfinyl chlorides with p-aminophenols followed by oxidation. A series of new N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinone imines was obtained.

  讨论了三种制备N-芳基亚磺酰基-1,4-苯醌亚胺的工艺的优缺点：芳基硫酰氯与1,4-苯醌肟的反应、N-芳基硫-1,4-苯醌亚胺的氧化，以及芳基亚磺酰氯与对氨基酚的反应后氧化。获得了一系列新的N-芳基亚磺酰基-1,4-苯醌亚胺。