9-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-nonen-4-ol | 1283068-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-nonen-4-ol
• 英文别名: 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1283068-58-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: OIGCLHKLDYQAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-nonen-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映体互补的C–H功能化使得能够获得结构上和立体化学上不同的2,6-取代的哌啶

  摘要：

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03372
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-non-8-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 9-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钛介导的均丙醇的氧化芳构化

  摘要：

  E取代的苯乙烯衍生物是通过Ti IV介导的氧化偶合反应由末端烯烃和芳基格氏试剂合成的（参见方案）。底物包括含有一系列官能团的均烯丙基醇和取代的芳基格氏试剂。该反应可通过芳基钛化反应继之以β-氢化物消除进行。从Ti IV H（芳基）中间体发生芳烃的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007244

文献信息

• Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
  作者：Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull

  DOI：10.1038/nchem.2904

  日期：2018.3

  functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。