1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-2-one | 1628708-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-2-one
• CAS: 1628708-15-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 442.746
• InChiKey: JFMALBLNJFCJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (E)-(2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-((1-methyl-1H-indol-4-yl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-propylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  设计为 RasGRP 选择性激活剂的 DAG-吲哚内酯的合成、生物学和生物物理研究

  摘要：

  开发能够区分蛋白激酶 C (PKC) 亚型和其他二酰基甘油 (DAG) 响应性 C1 结构域蛋白的选择剂是一项重要挑战。最近的研究强调了 Ras 鸟嘌呤核苷酸释放蛋白 (RasGRP) 同种型在免疫反应以及前列腺癌和黑色素瘤发展中的作用，表明选择性配体的发现可能具有潜在的治疗价值。迄今为止，N-甲基取代的吲哚内酯1是相对于 PKC 对 RasGRP 具有最高报告效力和选择性的激动剂。在这里，我们介绍了与1的区域异构体家族（化合物2 – 5) 在吲哚环和内酯部分之间的连接位置不同。研究这些结构变化是为了探索活性复合物（C1 结构域-配体）与细胞膜的相互作用，这被认为是激活含有 DAG 响应 C1 结构域的信号蛋白的选择性的重要因素。与 PKCα 相比，所有化合物都是 RasGRP 的有效选择性激活剂，选择性范围为 6 至 65 倍。然而，母体化合物1明显比任何其他异构体更具选择性。在完整的细胞中，观察到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 生成 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多取代的无环二烯与Enals几何异构体的分子间Diels-Alder反应中的反常反应性和选择性

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的多取代无环二烯与α，β-烯醛的E和Z异构体之间的分子间Diels-Alder反应。发现二烯与α，β-烯醛的Z-异构体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00783

文献信息

• Total Synthesis of Scabrolide F
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuki Sugitani、Ryohei Morishita、Isao Kadota

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03263

  日期：2022.10.28

  Sinularia scabra, is described. Hydroxycarboxylic acid, which is the key synthetic intermediate, was synthesized in a convergent manner by fragment coupling. The obtained hydroxycarboxylic acid was subjected to macrolactonization and subsequent transannular ring-closing metathesis (RCM) to furnish scabrolide F. The synthetic protocol can be extended to the total synthesis of other norcembranolides.

  首次全合成 scabrolide F，一种从软珊瑚Sinularia scabra中分离出来的降雪松内酯。关键的合成中间体羟基羧酸是通过片段偶联以收敛的方式合成的。将获得的羟基羧酸进行大环内酯化和随后的跨环闭环复分解 (RCM) 以提供 scabrolide F。合成方案可以扩展到其他去甲松内酯的全合成。