2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-fluorophenyl)thiophen-3-carboxylic acid methyl ester | 859204-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-fluorophenyl)thiophen-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate；methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 859204-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₄S
• 分子量: 351.399
• InChiKey: SKBNNZCLUGNQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-fluorophenyl)thiophen-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiophenes

  摘要：

  这项发明涉及替代噻吩及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，尤其是对丙型肝炎病毒的使用。

  公开号：

  US20070099929A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-fluorophenyl)thiophen-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩基小分子的合成和评估，作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告基于噻吩支架的新型分子的合成和抗结核研究。我们确定了两个新的小分子图4a和4b中，这表明高2倍的体外（MIC活动99：0.195  μ相比第一线TB药物，异烟肼（0.39 M）  μ M）。鉴定出的线索证明与一线结核病药物（异烟肼，利福平和左氧氟沙星）具有加合作用，与最近获得FDA批准的药物bedaquiline具有协同作用。机理研究（i）否定了Pks13的作用，并且（ii）建议KatG参与这些已鉴定导线的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112772

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE THIOPHENE<br/>[EN] SUBSTITUTED THIOPHENES<br/>[FR] THIOPHENES SUBSTITUES
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2005063734A3

  公开（公告）日：2007-08-30