methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylate | 859204-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 859204-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: GPXIAAGYSQCHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-芳基酰胺衍生物作为具有强效抗分枝杆菌活性的 DprE1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00263
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylate 在 dihydroxyborane 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩基小分子的合成和评估，作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告基于噻吩支架的新型分子的合成和抗结核研究。我们确定了两个新的小分子图4a和4b中，这表明高2倍的体外（MIC活动99：0.195  μ相比第一线TB药物，异烟肼（0.39 M）  μ M）。鉴定出的线索证明与一线结核病药物（异烟肼，利福平和左氧氟沙星）具有加合作用，与最近获得FDA批准的药物bedaquiline具有协同作用。机理研究（i）否定了Pks13的作用，并且（ii）建议KatG参与这些已鉴定导线的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112772

文献信息

• Iridium complex-linked porous organic polymers for recyclable, broad-scope photocatalysis of organic transformations
  作者：Zi-Yue Xu、Yi Luo、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Xing-Wen Sun、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c9gc03688a

  日期：——

  Two rigid porous organic polymers (Ir-POP-1 and Ir-POP-2) were prepared from the coupling reactions of tetraphenylmethane tetraborate and two [Ir(ppy)2(dtbbpy)]+-based bitopic linkers and applied as heterogeneous visible-light photocatalysts for organic transformations. Ir-POP-2 was found to exhibit high catalytic activity for a wide range of organic reactions, which include Smiles–Truce rearrangement

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。
• Visible Light Mediated Aryl Migration by Homolytic C−N Cleavage of Aryl Amines
  作者：Dirk Alpers、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201806659

  日期：2018.9.10

  The photocatalytic preparation of aminoalkylated heteroarenes from haloalkylamides via a 1,4‐aryl migration from nitrogen to carbon, conceptually analogous to a radical Smiles rearrangement, is reported. This method enables the substitution of amino groups in heteroaromatic compounds with aminoalkyl motifs under mild, iridium(III)‐mediated photoredox conditions. It provides rapid access to thienoazepinone

  据报道，从卤代烷基酰胺光催化制备1,4-芳基从氮到碳的氨基烷基化杂芳基，概念上类似于自由基的Smiles重排。这种方法可以在温和的铱（III）介导的光氧化还原条件下用氨基烷基基序取代杂芳族化合物中的氨基。它提供了对噻吩并ze庚酮的快速访问，噻吩并ze庚酮是存在于多种候选药物中的一种药效基团，可用于治疗各种疾病，包括炎症和精神病。
• Substituted thiophenes
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20070099929A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to substituted thiophenes and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as antiviral agents, in particular for hepatitis C viruses.

  这项发明涉及替代噻吩及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，尤其是对丙型肝炎病毒的使用。
• [EN] PROLINE ANALOGS AS LIGANDS FOR CANNABINOID RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANALOGUES DE LA PROLINE COMME LIGANDS POUR LES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2009087564A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to Proline Analog Compounds that are ligands for cannabinoid receptors, compositions comprising a Proline Analog Compound and a pharmaceutically-acceptable carrier, methods of making such Proline Analog Compounds, and methods for treating or preventing a Condition comprising administering an effective amount of a Proline Analog Compound to an animal in need thereof.

  本发明涉及脯氨酸类似物化合物，这些化合物是大麻素受体的配体，包含脯氨酸类似物化合物和药用可接受载体的组合物，制备这种脯氨酸类似物化合物的方法，以及通过向需要的动物施用有效量的脯氨酸类似物化合物来治疗或预防某种疾病的方法。
• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2, 6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105335A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (Ia), (Ib), (IIa) and (IIb), below: Formula (Ia), Formula (Ib), Formula (IIa), Formual (IIb).

  本发明提供了结合到 cereblon 的新化合物，以及其使用方法。这些化合物由以下公式（Ia）、（Ib）、（IIa）和（IIb）表示：公式（Ia）、公式（Ib）、公式（IIa）、公式（IIb）。