2,7-bis(pentafluoroethyl)-4,9-dibromo-1,3,6,8-tetraazapyrene | 1384981-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-bis(pentafluoroethyl)-4,9-dibromo-1,3,6,8-tetraazapyrene
• 英文别名: 2,9-Dibromo-6,13-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8,10,12,15-octaene
• CAS: 1384981-87-6
• 化学式: C₁₆H₂Br₂F₁₀N₄
• 分子量: 600.011
• InChiKey: AFNYKFITTPMTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(pentafluoroethyl)-1,3,6,8-tetraazapyrene 在 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 60.0h， 以17%的产率得到2,7-bis(pentafluoroethyl)-4,9-dibromo-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,8-四氮杂py烯：合成，固态结构和作为氧化还原活性材料的性质

  摘要：

  通过将1,4,5,8-四硝基萘还原为其相应的锡盐（I），并使之与全氟烷基或芳基酸酐反应，可以合成一系列新的四氮杂yr（TAPy）衍生物。所得的2,7-二取代的TAPy分子和已知的母体化合物1,3,6,8-四氮杂ap（II）已通过核心氯化和溴化进一步衍生化。溴化化合物用作与电子贫化的芳基硼酸进行铃木交叉偶联反应的起始原料。单晶X射线分析确定了某些TAPy化合物的多态性。所有新TAPy的基态几何使用DFT方法[B3PW91 / 6-31 g（d，p）和B3PW91 / 6-311 + g（d，p）]对衍生物进行建模，特别是关注最低空分子轨道（LUMO）和电子的能量。分子的亲和力（EA）。计算结果通过循环伏安法实验性证实，以分别评估2位和7位和核心位置的取代效果，并给出LUMO能级范围为-3.57至-4.14 eV。用其中的几种四氮杂several烯制造有机场效应晶体管（OFET）确立了其作为有机n型半导体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo300894p