5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one | 112852-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Fluoro-2,3-diphenylinden-1-one
• CAS: 112852-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₃FO
• 分子量: 300.332
• InChiKey: FAXQVYOKWNCNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43.6 %的产率得到2,3-epoxy-5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-fluoro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化2-芳基-3-亚硝基吲哚与炔烃氧化还原中性合成茚酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300639

文献信息

• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Ferrocene-Initiated Oxidative Cyclization of Benzaldehyde with Alkyne: New Strategy to Substituted Indenones
  作者：Yadong Feng、Hong Zhang、Yunliang Yu、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201900281

  日期：2019.4.30

  A ferrocene‐initiated oxidative cyclization of benzaldehyde with alkyne was successfully developed as a novel strategy for the direct access to substituted indenones in high yields. The commercially available and cheap ferrocene was employed as an initiator.

  成功开发了二茂铁引发的苯炔与炔烃的氧化环化反应，这是一种以高收率直接获得取代茚满的新策略。使用市售和廉价的二茂铁作为引发剂。
• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• 一种多取代茚酮衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109574818B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种多取代茚酮衍生物及其制备方法，其结构式为：其中，R1为烷基、卤素、甲氧基、三氟甲基、N，N‑二甲基或甲硫基，R2为芳基。本发明的合成了具有多种取代基茚酮衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义。本发明的方法所用原料易得，经济廉价，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。